RubyがいいとかJavaがいいとか言う前にね
サーバなんですよ、サーバ!
Webアプリケーションを開発する言語はどれがいいかとか、その際のフレームワークは何がいいかとか、そういう議論は大いに結構だし、それぞれのフレームワークはそれぞれに長所があって、確かに生産性も上がるのもあると思う。
でもね、それらが使えるWebサーバがどれだけあるのかと。
私みたいな地方で仕事をする者がよくぶち当たる局面が「すでにサーバはありますよ」と言われてフタをあけてみたら、素のPHPやPerlしか使えない共有サーバだったというパターンです。
で、PHPのバージョンは4系だったり。
それで、結局生産性の上がらない方法で開発せざるを得なくなって、ソフトウェアの開発費が膨大になることもあったりするわけで。
実はこのへんが一番のネックになってたりします。